Кубок Одессы, ИНТЕРНЕТ-ПРОЕКТ «ФУТБОЛ ПО-ОДЕССКИ». Создано на Join.Football

Кубок Одессы проводится под эгидой городской федерации футбола с 1939 года. В финальном матче первого розыгрыша встретились команды группы А — чемпион Одессы «Пищевик» и коллектив завода киноаппаратуры («Кинап»). В упорной борьбе, как было отмечено в отчёте газеты «Черноморская коммуна» от 28.05.1939, победила команда «Кинапа», выиграв со счётом 3:0. Но сам розыгрыш, отмечается в той же публикации, был омрачён: после игры в раздевалке стадиона некие хулиганы — футболисты из резерва и младших групп «Пищевика» начали драку, очевидно, будучи неудовлетворёнными результатом матча с кинаповцами.

До войны кубок был разыгран ещё дважды. Его обладателями стали коллективы «Локомотива» и «Водника». Последний незадолго до начала Великой Отечественной войны с самым популярным на раннем этапе истории Кубка города счётом финальных матчей 3:0 обыграл «Пролетарскую победу».

Первое упоминание о послевоенном Кубке Одессы датируется августом 1947 года, когда в финале турнира встретились «Пищевик» и ОДО, которым для определения победителя пришлось провести две встречи, так как первая завершилась вничью, а по регламенту того времени вместо послематчевых пенальти предусматривались переигровки на следующий день.

До 1959 года включительно Кубок Одессы проводила секция футбола губсовфизкульта и горспорткомитета, а с 1960-го и по 1991 гг. — городская федерация футбола. Самой титулованной командой в этот период было «Торпедо»: рекордсмен по числу побед в чемпионате Одессы установил рекорд и в Кубке, завоевав больше всех трофеев (9) и приняв участие в 13-ти финалах. Эти рекорды не побиты до сих пор.

В 1991 году все официальные соревнования в городском любительском футболе перешли в зону ответственности Ассоциации футбола Одессы, и до 1997 года розыгрыш Кубка Одессы проводился под её эгидой. Но уже в 1998 году управляющей организацией вновь стала федерация футбола. С её возвращением обновился и переходящий кубковый трофей — его вручали победителю на протяжении пяти розыгрышей. Дважды этим кубком владел «Сигнал», по разу — «Водоканал», «Локомотив» и ИРИК. У президента ИРИКа Александра Геврека он и остался на вечное хранение. Победителю розыгрыша 2003 года «Реалу» был вручён временный кубок, а в 2004 году федерацией был приобретён постоянный трофей, который переходит от обладателя к обладателю на протяжении уже 15 лет. Чаще всего им владел «Люксеон» — 4 раза, и пока это лучший показатель Кубка Одессы в XXI веке.

В 2009 году по инициативе члена исполкома федерации футбола Сергея Ириченко, финальные матчи стали проводить 2 сентября — в День города, что стало традицией, которой неуклонно следовали девять лет. Существенно отклонились от календаря организаторы в сезоне 2018 года — из-за позднего начала чемпионата сместились сроки проведения и кубкового розыгрыша, вследствие чего финал состоялся только в ноябре. При этом Кубок Одессы-2018 был проведён в память об экс-игроке «Черноморца» Сергее Жаркове, который и сам становился обладателем кубка — в составе «Сигнала» в 1998 году и в составе «Водоканала» в 1999 году.